Сигишоара известна в истории под немецким именем Шёсбург (Schäßburg) и венгерским — Шегешвар (Segesvár).
Город основали в XIII веке немецкие колонисты из Саксонии. Они возвели на холме средневековую крепость, несколько церквей и знаменитую Часовую башню высотой в 64 метра.
В XIV веке Шёсбург стал вольным городом, а к XVI веку — одним из ведущих торгово-ремесленных центров Восточной Европы с 15 ремесленными цехами. В XV веке в городе чеканил монету изгнанный из Валахии господарь Влад Дракула. В 1631 году здесь был избран на венгерский престол трансильванский князь Юрий I Ракоци.
Нижняя часть города была разрушена землетрясением 1668 года и пожаром 1676 года, но в течение последующего века была отстроена заново.
В 1849 году русская армия нанесла под Шегешваром сокрушительное поражение венгерским повстанцам. Среди павших в бою оказались генерал-майор Г. Я. Скарятин и выдающийся поэт Шандор Петёфи. В XIX веке память обоих была увековечена памятниками.

Путешествие по Румынии, которое совершает вокалист группы «Ленинград» Сергей Шнуров. В своем альтернативном путешествии он побывает на родине графа Дракулы и разоблачит существующие общепризнанные мифы.